Chemia organiczna

Podstawowa wiedza z chemii ogólnej i kwantowej.

Godziny kontaktowe (z udziałem nauczyciela akademickiego)

Wykład 30

Konwersatorium 15

Laboratorium 45

Łączna liczba godzin z udziałem nauczyciela akademickiego 90

Liczba punktów ECTS z udziałem nauczyciela akademickiego 3

Godziny nie kontaktowe (praca własna studenta)

Studiowanie literatury 10 h

Przygotowanie do zajęć laboratoryjnych 25 h

Przygotowanie do konwersatorium 25 h

Łączna liczba godzin nie kontaktowych 60 h

Liczba punktów ECTS za godziny nie kontaktowe 2

Sumaryczna liczba punktów ECTS dla modułu 5

W1, wykład - test zaliczeniowy, zajęcia konwersatoryjne – sprawdziany śródsemestralne, zajęcia laboratoryjne – sprawdziany śródsemestralne

W2, zajęcia laboratoryjne – sprawozdania z wykonanych ćwiczeń

W3, zajęcia laboratoryjne – sprawozdania z wykonanych ćwiczeń

U1, wykład - test zaliczeniowy, zajęcia konwersatoryjne – sprawdziany śródsemestralne, zajęcia laboratoryjne – sprawdziany śródsemestralne

U2, zajęcia laboratoryjne – sprawozdania z wykonanych ćwiczeń

K1, wykład - test zaliczeniowy, zajęcia konwersatoryjne – sprawdziany śródsemestralne, zajęcia laboratoryjne – sprawdziany śródsemestralne

Wykład obejmuje następujące zagadnienia:

1. Węgiel jako pierwiastek podstawowy, wiązania chemiczne, orbitale atomowe i molekularne, hybrydyzacja orbitalna, teorie kwasów i zasad, budowa związków organicznych, ładunek formalny, rezonans, izomeria i izomery.

2. Systematyczna nomenklatura IUPAC.

3. Węglowodory: alkany - hybrydyzacja orbitali i wiązania w metanie, szeregi homologiczne, rodniki, chlorowanie i utlenianie alkanów; alkeny - struktura i wiązania w etenie, stereoizomeria, addycja elektrofilowa, reguła Markownikowa, polimeryzacja alkenów; alkiny - budowa, kwasowość alkinów, reakcja addycji do alkinów; dieny sprzężone - reakcje addycji dienów, reakcja Dielsa-Aldera; węglowodory aromatyczne - budowa i wiązania cząsteczki benzenu, reakcje arenów, podstawienie elektrofilowe, efekty skierowujący i aktywujący podstawników, toksyczność węglowodorów poliaromatycznych.

4. Halogenki alkilowe: reakcje podstawienia nukleofilowego, stereochemia reakcji SN1 i SN2, reakcje eliminacji, E1 i E2, podstawienie i eliminacja jako reakcje konkurencyjne.

5. Alkohole i fenole, metody syntezy, właściwości kwasowo- zasadowe alkoholi i fenoli, porównanie reaktywności, toksyczność.

6. Etery i epoksydy, źródła eterów i epoksydów, właściwości i reaktywność.

7. Aldehydy i ketony, otrzymywanie aldehydów i ketonów, budowa grupy karbonylowej, reakcje addycji nukleofilowej, redukcja i utlenianie, kondensacja aldehydów i ketonów.

Konwersatorium obejmuje następujące zagadnienia:

1. Sposoby zapisu struktur związków organicznych, znaki graficzne, systemy nomenklatury ze szczególnym uwzględnieniem nazewnictwa systematycznego.

2. Hybrydyzacja orbitali atomowych, rodzaje wiązań, typy reakcji organicznych, efekty przesunięć elektronowych.

3. Pojęcie mechanizmu reakcji i czynniki wpływające na mechanizm reakcji.

4. Mechanizmy reakcji w układach acyklicznych:a) układy nasycone - inicjatory reakcji rodnikowych, halogenowanie alkanów i cykloalkanów w reakcji SR, b) układy nienasycone - AE do alkenów i alkinów (X2, HX, itp. czynników E-Nu), reguła Markownikowa i jej interpretacja, wpływ podstawników na kierunek addycji, AR HBr do alkenów niesymetrycznych w obecności nadtlenków, c) AE halogenów i halogenowodorów do dienów (szczególnie sprzężonych), d) reakcja Dielsa- Aldera.

5. Reakcje substytucji nukleofilowej i eliminacji w układach nasyconych: a) reakcje SN1i SN2 - mechanizm reakcji, kinetyka, stereochemia, środowisko, b) reakcje E1 i E2 - mechanizm, stereochemia, środowisko, reguła Zajcewa i Hofmanna.

6. Mechanizmy reakcji aromatycznych związków organicznych: a) pojęcie aromatyczności, b) SEAr - ogólny mechanizm, stan przejściowy, znaczenie katalizatorów, wpływ podstawnika na przebieg reakcji, halogenowanie, nitrowanie, sulfonowanie alkilowanie i acylowanie (reakcje Friedela-Craftsa), sprzęganie soli diazoniowych z silnie aktywowanymi układami aromatycznymi, c) utlenianie łańcuchów bocznych alkilobenzenów, d) SR- chlorowanie benzenu.

Laboratorium obejmuje syntezę wybranych związków organicznych.

P. Mastalerz, Chemia organiczna, PWN, W-wa, 1984

R.N. Boyd, R.T. Morrison, Chemia organiczna, PWN, W-wa, 1985

J. McMurry, Chemia organiczna, PWN, W-wa, 2000

J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Chemia organiczna, WNT, W-wa, 2009/2011

R. Jackson, Mechanizmy reakcji organicznych, PWN, W-wa, 2007

M. Moloney, Mechanizmy reakcji związków organicznych, Wyd. UW, 2007

W. Majewski, Mechanizmy reakcji organicznych, Wyd. UMCS, 2012

A.I. Vogel, Preparatyka organiczna, WNT, W-wa, 1984.

P. Kowalski, Laboratorium chemii organicznej, WNT, W-wa, 2004

Materiały pomocnicze do ćwiczeń laboratoryjnych otrzymane od osób prowadzących zajęcia lub pobrane ze strony internetowej Katedry Chemii Polimerów

WIEDZA

W1. Absolwent zna i rozumie wybrane pojęcia z zakresu chemii, dysponuje rozszerzoną wiedzą w zakresie chemii organicznej pozwalającą na posługiwanie się właściwą terminologią i nomenklaturą oraz opisem zjawisk typowych dla danej specjalności, K_W05;

W2. Absolwent zna i rozumie w zakresie chemii zagadnienia związane z syntezą, oczyszczaniem, analizowaniem, badaniem właściwości wybranych związków chemicznych i materiałów, K_W06;

W3. Absolwent zna i rozumie zasady podstawowych technik i narzędzi badawczych, właściwych dla nauk chemicznych, a w szczególności zasad i procedur typowych dla chemii organicznej, K_W07.

UMIEJĘTNOŚCI

U1. Absolwent potrafi wykorzystywać zdobytą wiedzę do rozwiązywania różnych problemów typowych dla chemii, K_U01;

U2. Absolwent potrafi wykonywać podstawowe czynności w laboratorium chemicznym, zarówno samodzielnie, jak i pracując w grupie, począwszy od właściwego planowania, poprzez realizację poszczególnych etapów, aż do interpretacji uzyskanych wyników, K_U03.

KOMPETENCJE SPOŁECZNE

K1. Absolwent jest gotów do uznania znaczenia wiedzy w rozwiązywaniu problemów poznawczych i praktycznych, K_K03.