Chemia organiczna

Podstawowa wiedza z chemii ogólnej i kwantowej.

Godziny kontaktowe (z udziałem nauczyciela akademickiego)

Wykład 30

Konwersatorium 15

Laboratorium 45

Łączna liczba godzin z udziałem nauczyciela akademickiego 90

Liczba punktów ECTS z udziałem nauczyciela akademickiego 3

Godziny nie kontaktowe (praca własna studenta)

Studiowanie literatury 10 h

Przygotowanie do egzaminu 30 h

Przygotowanie do zajęć laboratoryjnych 25 h

Przygotowanie do konwersatorium 25 h

Łączna liczba godzin nie kontaktowych 90 h

Liczba punktów ECTS za godziny nie kontaktowe 3

Sumaryczna liczba punktów ECTS dla modułu 6

W1, wykład - egzamin pisemny, zajęcia konwersatoryjne – sprawdziany śródsemestralne, zajęcia laboratoryjne – sprawdziany z części teoretycznej wykonywanych preparatów

W2, zajęcia laboratoryjne – sprawozdania z wykonanych ćwiczeń

W3, zajęcia laboratoryjne – sprawozdania z wykonanych ćwiczeń

U1, wykład - egzamin pisemny, zajęcia konwersatoryjne – sprawdziany śródsemestralne, zajęcia laboratoryjne – sprawdziany z części teoretycznej wykonywanych preparatów

U2, zajęcia laboratoryjne – sprawozdania z wykonanych ćwiczeń

K1, wykład - egzamin pisemny, zajęcia konwersatoryjne – sprawdziany śródsemestralne, zajęcia laboratoryjne –sprawdziany z części teoretycznej wykonywanych preparatów

Wykład obejmuje następujące zagadnienia:

Kwasy karboksylowe: metody otrzymywania kwasów karboksylowych, nazewnictwo zwyczajowe i systematyczne, budowa grupy karboksylowej, właściwości fizyczne, reaktywność kwasów karboksylowych.

Pochodne acylowe kwasów karboksylowych: halogenki, bezwodniki, estry i amidy, reakcje substytucji nukleofilowej, mechanizm reakcji estryfikacji Fischera.

Kwasy dikarboksylowe, ich właściwości i znaczenie praktyczne, wykorzystanie malonianu dietylu w syntezie organicznej.

Pochodne kwasów w łańcuchu bocznym: chlorowcokwasy, hydroksykwasy, keto- i aldehydokwasy, aminokwasy, właściwości chemiczne.

Organiczne związki azotu: nitrozwiązki - otrzymywanie, budowa grupy nitrowej, tautomeria alifatycznych związków nitrowych, redukcja do amin, związki nitrowe jako środki wybuchowe.

Aminy - otrzymywanie, budowa grupy aminowej, zasadowość i nukleofilowość amin, reakcje amin, toksyczność amin, metody zabezpieczania grupy aminowej.

Aromatyczne związki diazoniowe, reakcje z udziałem soli diazoniowych (z wydzieleniem i bez wydzielenia azotu). Barwniki azowe - klasyfikacja, budowa i otrzymywanie.

Cyjaniany i izocyjaniany - metody otrzymywania, reaktywność, praktyczne zastosowania izocyjanianów.

Nitryle i izonitryle - metody otrzymywania, budowa i właściwości.

Organiczne związki siarki: tioalkohole - metody otrzymywania, właściwości kwasowe, utlenianie i redukcja. Tioetery - metody otrzymywania, właściwości chemiczne, ylidy siarkowe i fosforowe - budowa i wykorzystanie w syntezie organicznej. Kwasy sulfonowe - metody otrzymywania, budowa i właściwości, pochodne kwasów sulfonowych jako leki.

Konwersatorium obejmuje następujące zagadnienia:

1. Mechanizmy reakcji addycji nukleofilowej do grupy karbonylowej:

a) charakterystyka grupy karbonylowej,

b) aldehydy i ketony - addycje nieodwracalne (redukcja, reakcja Cannizzaro, addycja karboanionów {związki Grignarda, metaloorganiczne, aniony acetylenkowe}), addycje odwracalne - addycja nukleofili o charakterze anionów, addycja-substytucja (hemiacetale, acetale), addycja- eliminacja (NH3, NH2OH itp.), addycja ylidów fosforowych (reakcja Wittiga), siarkowych i azotowych,

c) kwasy karboksylowe i ich pochodne (estry, halogenki kwasowe, bezwodniki, amidy), reakcje SNAc - addycja-eliminacja.

2. Mechanizmy reakcji przebiegających z udziałem anionów enolanowych:

a) charakterystyka anionów enolanowych,

b) halogenowanie (alfa substytucja aldehydów i ketonów, reakcja haloformowa, reakcja Hella- Volharda- Zielińskiego),

c) alkilowanie (reakcje z wykorzystaniem estrów kwasu malonowego i acetylooctowego),

d) reakcje kondensacji (aldolowa i jej odmiany, estrowa Claisena, reakcja Perkina).

3. Mechanizmy reakcji przegrupowań wewnątrz- i międzycząsteczkowych oraz sposoby blokowania grup funkcyjnych:

a) migracja 1,2 grupy alkilowej lub arylowej do atomu węgla (przegrupowanie pinakolinowe),

b) migracja 1,2 grupy alkilowej lub arylowej do atomu azotu lub tlenu (przegrupowanie Beckmanna, przegrupowanie Hofmanna),

c) przeniesienie anionu wodorkowego (reakcja Cannizzaro),

d) przykłady blokowania grup funkcyjnych (-NH2, -OH itp.).

Laboratorium obejmuje syntezę wybranych związków organicznych.

P. Mastalerz, Chemia organiczna, PWN, W-wa, 1984

R.N. Boyd, R.T. Morrison, Chemia organiczna, PWN, W-wa, 1985

J. McMurry, Chemia organiczna, PWN, W-wa, 2000

J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Chemia organiczna, WNT, W-wa, 2009/2011

R. Jackson, Mechanizmy reakcji organicznych, PWN, W-wa, 2007

M. Moloney, Mechanizmy reakcji związków organicznych, Wyd. UW, 2007

W. Majewski, Mechanizmy reakcji organicznych, Wyd. UMCS, 2012

A.I. Vogel, Preparatyka organiczna, WNT, W-wa, 1984.

P. Kowalski, Laboratorium chemii organicznej, WNT, W-wa, 2004

WIEDZA

W1. Absolwent zna i rozumie wybrane pojęcia z zakresu chemii, dysponuje rozszerzoną wiedzą w zakresie chemii organicznej

pozwalającą na posługiwanie się właściwą terminologią i nomenklaturą oraz opisem zjawisk typowych dla danej specjalności, K_W05;

W2. Absolwent zna i rozumie w zakresie chemii zagadnienia związane z syntezą, oczyszczaniem, analizowaniem, badaniem właściwości

wybranych związków chemicznych i materiałów, K_W06;

W3. Absolwent zna i rozumie zasady podstawowych technik i narzędzi badawczych, właściwych dla nauk chemicznych, a w szczególności

zasad i procedur typowych dla chemii organicznej, K_W07.

UMIEJĘTNOŚCI

U1. Absolwent potrafi wykorzystywać zdobytą wiedzę do rozwiązywania różnych problemów typowych dla chemii, K_U01;

U2. Absolwent potrafi wykonywać podstawowe czynności w laboratorium chemicznym, zarówno samodzielnie, jak i pracując w grupie,

począwszy od właściwego planowania, poprzez realizację poszczególnych etapów, aż do interpretacji uzyskanych wyników, K_U03.

KOMPETENCJE SPOŁECZNE

K1. Absolwent jest gotów do uznania znaczenia wiedzy w rozwiązywaniu problemów poznawczych i praktycznych, K_K03.