Chemia organiczna

Podstawowa wiedza z chemii ogólnej i chemii kwantowej.

Godziny kontaktowe (z udziałem nauczyciela akademickiego)

Wykład 30

Konwersatorium 30

Laboratorium 45

Łączna liczba godzin z udziałem nauczyciela akademickiego 105

Liczba punktów ECTS z udziałem nauczyciela akademickiego 3,5

Godziny nie kontaktowe (praca własna studenta)

Studiowanie literatury 10

Przygotowanie do zajęć laboratoryjnych 10

Przygotowanie się do konwersatorium 10

Przygotowanie się do egzaminu 15

Łączna liczba godzin nie kontaktowych 45

Liczba punktów ECTS za godziny nie kontaktowe 1,5

Sumaryczna liczba punktów ECTS dla modułu 5

Sposób weryfikacji efektów kształcenia na studiach pierwszego stopnia zatwierdzonych na podstawie Uchwały Senatu UMCS uchwałą Nr XXIV- 8.4/17 18 z dnia 28 czerwca 2017 r. tj. od cyklu kształcenia 2017/2018

W1, wykład - egzamin, zajęcia konwersatoryjne – sprawdziany śródsemestralne, zajęcia laboratoryjne – sprawdziany śródsemestralne

W2, zajęcia laboratoryjne – sprawozdania z wykonanych ćwiczeń

W3, zajęcia laboratoryjne – sprawozdania z wykonanych ćwiczeń

U1, wykład - egzamin, zajęcia konwersatoryjne – sprawdziany śródsemestralne, zajęcia laboratoryjne – sprawdziany śródsemestralne

U2, zajęcia laboratoryjne – sprawozdania z wykonanych ćwiczeń

K1, wykład - egzamin, zajęcia konwersatoryjne – sprawdziany śródsemestralne, zajęcia laboratoryjne – sprawdziany śródsemestralne

Wykład obejmuje następujące zagadnienia:

Kwasy karboksylowe i ich pochodne: metody otrzymywania kwasów karboksylowych, nazewnictwo zwyczajowe i systematyczne, budowa grupy karboksylowej, właściwości fizyczne, reaktywność kwasów karboksylowych

Pochodne acylowe kwasów karboksylowych: halogenki, bezwodniki, estry i amidy, reakcje substytucji nukleofilowej, mechanizm reakcji estryfikacji Fischera

Kwasy dikarboksylowe, właściwości i znaczenie praktyczne, wykorzystanie malonianu dietylu w syntezie organicznej

Pochodne kwasów w łańcuchu bocznym: chlorowcokwasy, hydroksykwasy, keto- i aldehydokwasy, aminokwasy, właściwości chemiczne

Organiczne związki azotu: nitrozwiązki - otrzymywanie, budowa grupy nitrowej, tautomeria alifatycznych związków nitrowych, redukcja do amin, związki nitrowe jako środki wybuchowe

Aminy - otrzymywanie, budowa grupy aminowej, zasadowość i nukleofilowość amin, reakcje amin, toksyczność amin, metody zabezpieczania grupy aminowej

Aromatyczne związki diazoniowe, reakcje z udziałem soli diazoniowych (z wydzieleniem i bez wydzielenia azotu),

Barwniki azowe - klasyfikacja, budowa i otrzymywanie

Cyjaniany i izocyjaniany - metody otrzymywania, reaktywność, praktyczne zastosowania izocyjanianów

Nitryle i izonitryle - metody otrzymywania, budowa i właściwości

Organiczne związki fosforu, arsenu, antymonu i bizmutu, budowa i właściwości chemiczne, przykładowe środki bojowe

Związki metaloorganiczne: odczynniki Grignarda, organiczne związki rtęci i talu, ferrocen, budowa i właściwości

Organiczne związki siarki: tioalkohole - metody otrzymywania, właściwości kwasowe, utlenianie i redukcja

Tioetery - metody otrzymywania, właściwości chemiczne, ylidy siarkowe i fosforowe - budowa i wykorzystanie w syntezie organicznej

Kwasy sulfonowe - metody otrzymywania, budowa i właściwości, pochodne kwasów sulfonowych jako leki

Konwersatorium obejmuje następujące zagadnienia:

1. "Język" chemii organicznej: sposoby zapisu struktur związków organicznych, znaki graficzne, systemy nomenklatury ze szczególnym uwzględnieniem nazewnictwa systematycznego.

2. Hybrydyzacja orbitali atomowych, rodzaje wiązań, typy reakcji organicznych, efekty przesunięć elektronowych.

3. Pojęcie mechanizmu reakcji i czynniki wpływające na mechanizm reakcji.

4. Mechanizmy reakcji w układach acyklicznych:a) układy nasycone - inicjatory reakcji rodnikowych, halogenowanie, nitrowanie i sulfonowanie alkanów i cykloalkanów w reakcji SR, b) układy nienasycone - AE do alkenów i alkinów (X2, HX, itp. czynników E-Nu), reguła Markownikowa i jej interpretacja, wpływ podstawników na kierunek addycji, AR HBr do alkenów niesymetrycznych w obecności nadtlenków, AN do wiązania C=C sprzężonego z wiązaniem C=O, inne reakcje addycji (katalityczne uwodornienie, dihydroksylowanie, epoksydowanie, ozonoliza), c) AE halogenów i halogenowodorów do dienów (szczególnie sprzężonych), d) reakcja Dielsa- Aldera.

5. Reakcje substytucji nukleofilowej i eliminacji w układach nasyconych: a) reakcje SN1i SN2 - mechanizm reakcji, kinetyka, stereochemia, środowisko, b) reakcje E1 i E2 - mechanizm, stereochemia, środowisko, reguła Zajcewa i Hofmanna.

6. Mechanizmy reakcji aromatycznych związków organicznych: a) pojęcie

aromatyczności, b) SEAr - ogólny mechanizm, stan przejściowy, znaczenie katalizatorów, wpływ podstawnika na przebieg reakcji, halogenowanie, nitrowanie, sulfonowanie alkilowanie i acylowanie (reakcje Friedela-Craftsa), sprzęganie soli diazoniowych z silnie aktywowanymi układami aromatycznymi,

c) SNAr - typy mechanizmów (reakcja aktywowana grupami elektronoakceptorowymi, reakcja soli diazoniowych z nukleofilami, reakcja

przebiegająca za pośrednictwem aryny), d) utlenianie łańcuchów bocznych

alkilobenzenów, e) SR- chlorowanie benzenu.

7. Mechanizmy reakcji addycji nukleofilowej do grupy karbonylowej: a) charakterystyka grupy karbonylowej, b) aldehydy i ketony - addycje nieodwracalne (redukcja, reakcja Cannizzaro, addycja karboanionów {związki Grignarda, metaloorganiczne, aniony acetylenkowe}), addycje odwracalne - addycja nukleofili o charakterze anionów, addycja-substytucja (hemiacetale, acetale), addycja- eliminacja (NH3, NH2OH itp.), addycja ylidów fosforowych (reakcja Wittiga), siarkowych i azotowych,c) kwasy karboksylowe i ich pochodne (estry, halogenki kwasowe, bezwodniki, amidy), reakcje SNAc - addycja-eliminacja.

8. Mechanizmy reakcji przebiegających z udziałem anionów enolanowych: a) charakterystyka anionów enolanowych, b) halogenowanie (alfa substytucja aldehydów i ketonów, reakcja haloformowa, reakcja Hella- Volharda- Zielińskiego), c) alkilowanie (reakcje z wykorzystaniem estrów kwasu malonowego i acetylooctowego), d) reakcje kondensacji (aldolowa i jej odmiany, estrowa Claisena, reakcja Perkina, Knoevenagela, Doebnera, Darzensa).

9. Mechanizmy reakcji przegrupowań wewnątrz- i międzycząsteczkowych oraz sposoby blokowania grup funkcyjnych: a) migracja 1,2 grupy alkilowej lub arylowej do atomu węgla (przegrupowanie pinakolinowe), b) migracja 1,2 grupy alkilowej lub arylowej do atomu azotu lub tlenu (przegrupowanie Beckmanna, przegrupowanie Hofmanna), c) przeniesienie anionu wodorkowego (reakcja Cannizzaro), d) przykłady blokowania grup funkcyjnych (-NH2, -OH itp.).

Zajęcia laboratoryjne obejmują syntezę wybranych związków organicznych.

P. Mastalerz, Chemia organiczna, PWN, W-wa, 1984

R.N. Boyd, R.T. Morrison, Chemia organiczna, PWN, W-wa, 1985

J. McMurry, Chemia organiczna, PWN, W-wa, 2000

J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Chemia organiczna, WNT, W-wa, 2009/2011

R. Jackson, Mechanizmy reakcji organicznych, PWN, W-wa, 2007

M. Moloney, Mechanizmy reakcji związków organicznych, Wyd. UW, 2007

W. Majewski, Mechanizmy reakcji organicznych, Wyd. UMCS, 2012

A.I. Vogel, Preparatyka organiczna, WNT, W-wa, 1984.

P. Kowalski, Laboratorium chemii organicznej, WNT, W-wa, 2004

Materiały pomocnicze do ćwiczeń laboratoryjnych otrzymane od osób prowadzących zajęcia lub pobrane ze strony internetowej Katedry Chemii Polimerów

Na podstawie Uchwały Senatu UMCS uchwałą Nr XXIV-8.4/17 z dnia 28 czerwca 2017 r. tj. od cyklu kształcenia 2017/2018

WIEDZA

W1. Absolwent zna i rozumie wybrane pojęcia z zakresu chemii, dysponuje rozszerzoną wiedzą w zakresie chemii organicznej pozwalającą na posługiwanie się właściwą terminologią i nomenklaturą oraz opisem zjawisk typowych dla danej specjalności, K_W05;

W2. Absolwent zna i rozumie w zakresie chemii zagadnienia związane z syntezą, oczyszczaniem, analizowaniem, badaniem

właściwości wybranych związków chemicznych i materiałów, K_W06;

W3. Absolwent zna i rozumie zasady podstawowych technik i narzędzi badawczych, właściwych dla nauk chemicznych, a w szczególności zasad i

procedur typowych dla chemii organicznej, K_W07.

UMIEJĘTNOŚCI

U1. Absolwent potrafi wykorzystywać zdobytą wiedzę do rozwiązywania różnych problemów typowych dla chemii, K_U01;

U2. Absolwent potrafi wykonywać podstawowe czynności w laboratorium chemicznym, zarówno samodzielnie, jak i pracując w grupie,

począwszy od właściwego planowania, poprzez realizację poszczególnych etapów, aż do interpretacji uzyskanych

wyników, K_U03.

KOMPETENCJE SPOŁECZNE

K1. Absolwent jest gotów do uznania znaczenia wiedzy w rozwiązywaniu problemów poznawczych i praktycznych, K_K03.