Synteza i chemia organicznych związków chiralnych

Znajomość treści z wykładu z chemii organicznej

Godziny kontaktowe (z udziałem nauczyciela akademickiego)

Wykład 30

Laboratorium 75

Łączna liczba godzin z udziałem nauczyciela akademickiego 105

Liczba punktów ECTS z udziałem nauczyciela akademickiego 3,5

Godziny nie kontaktowe (praca własna studenta)

Przygotowanie się do laboratorium 65

Studiowanie literatury 20

Przygotowanie się do egzaminu 80

Łączna liczba godzin nie kontaktowych 165

Liczba punktów ECTS za godziny nie kontaktowe 5,5

Sumaryczna liczba punktów ECTS dla modułu 9

Sposób weryfikacji efektów kształcenia na studiach pierwszego stopnia zatwierdzonych na podstawie Uchwały Senatu UMCS Nr XXII-39.9/12 z dnia 25 kwietnia 2012 r. tj. od cyklu kształcenia 2012/2013

W1 wykład - egzamin pisemny; laboratorium - śródsemestralne pisemne testy kontrolne, ćwiczenia praktyczne/laboratoryjne, bieżące przygotowanie do zajęć i aktywność

W2 laboratorium - śródsemestralne pisemne testy kontrolne, ćwiczenia praktyczne/laboratoryjne, bieżące przygotowanie do zajęć i aktywność

W3 laboratorium - śródsemestralne pisemne testy kontrolne, ćwiczenia praktyczne/laboratoryjne, bieżące przygotowanie do zajęć i aktywność

U1 wykład - egzamin pisemny; laboratorium - śródsemestralne pisemne testy kontrolne, bieżące przygotowanie do zajęć i aktywność

U2 wykład - egzamin pisemny; laboratorium - śródsemestralne pisemne testy kontrolne, bieżące przygotowanie do zajęć i aktywność

U3 laboratorium - ćwiczenia praktyczne/laboratoryjne, bieżące przygotowanie do zajęć i aktywność

U4 wykład - egzamin pisemny; laboratorium - śródsemestralne pisemne testy kontrolne, bieżące przygotowanie do zajęć i aktywność

U5 wykład - egzamin pisemny; laboratorium - śródsemestralne pisemne testy kontrolne, bieżące przygotowanie do zajęć i aktywność

U6 wykład - egzamin pisemny; laboratorium - śródsemestralne pisemne testy kontrolne, bieżące przygotowanie do zajęć i aktywność

U7 wykład - egzamin pisemny; laboratorium - śródsemestralne pisemne testy kontrolne, bieżące przygotowanie do zajęć i aktywność

U8 wykład - egzamin pisemny; laboratorium - śródsemestralne pisemne testy kontrolne, bieżące przygotowanie do zajęć i aktywność

K1 laboratorium - bieżące przygotowanie do zajęć i aktywność

Sposób weryfikacji efektów kształcenia na studiach pierwszego stopnia zatwierdzonych na podstawie Uchwały Senatu UMCS uchwałą Nr XXIV- 8.4/17 18 z dnia 28 czerwca 2017 r. tj. od cyklu kształcenia 2017/2018

W1 Wykład - egzamin pisemny; laboratorium - śródsemestralne pisemne testy kontrolne, ćwiczenia praktyczne/laboratoryjne, bieżące przygotowanie do zajęć i aktywność

W2 Wykład - egzamin pisemny; laboratorium - śródsemestralne pisemne testy kontrolne, ćwiczenia praktyczne/laboratoryjne, bieżące przygotowanie do zajęć i aktywność

W3 Laboratorium - śródsemestralne pisemne testy kontrolne, ćwiczenia praktyczne/laboratoryjne, bieżące przygotowanie do zajęć i aktywność

W4 Laboratorium - śródsemestralne pisemne testy kontrolne, ćwiczenia praktyczne/laboratoryjne, bieżące przygotowanie do zajęć i aktywność

U1 Wykład - egzamin pisemny; Laboratorium - śródsemestralne pisemne testy kontrolne, bieżące przygotowanie do zajęć i aktywność

U2 Laboratorium - śródsemestralne pisemne testy kontrolne, bieżące przygotowanie do zajęć i aktywność

K1 Wykład - egzamin pisemny; Laboratorium - śródsemestralne pisemne testy kontrolne, bieżące przygotowanie do zajęć i aktywność

Chemia organiczna jest jedną z najważniejszych dziedzin chemii zajmującą się badaniem struktury, reaktywności oraz wykorzystaniem związków organicznych, które odgrywają kluczową rolę nie tylko w życiu codziennym ale przede wszystkim w układach biologicznych. Jedną z cech charakterystycznych większości związków biologicznie aktywnych jest ich chiralność, czyli obecność w cząsteczce atomu bądź innego elementu posiadającego unikalne i niezmienne ułożenie grup wokół siebie. Konsekwencją tej własciwości jest obecność dwóch izomerów, zwanych enancjomerami, różniących się wyłącznie sposobem ułożenia podstawników w przestrzeni wokół chiralnego atomu i będących swoim nienakładalnym odbiciem lustrzanym. Ma to swoje konsekwencje w układach biologicznie aktywnych, gdzie białka, cukry czy enzymy składają się tylko z jednego enancjomeru aminokwasu czy monosacharydu. Dlatego też celem tego przedmiotu jest zapoznanie studentów z pojęciami chiralności, konformacji i ich wpływem na układy biologiczne ale także z możliwościami wykorzystania tej wiedzy w planowanych syntezach związków o zdefiniowanych własciwościach.

Wykład obejmuje następujące zagadnienia:

- Konformacja związków organicznych liniowych i cyklicznych

- Elementy symetrii w związkach organicznych

- Chiralność

- Konfiguracja absolutna i konfiguracja względna

- Rodzaje chiralności

- Projekcja Newmana, projekcja Fishera

- Enancjomery, diastereomery, mieszaniny racemiczne

- Rozdział mieszanin racemicznych

- Metody określania konfiguracji względnej i absolutnej

- Stereochemia reakcji organicznych

- Reguła Crama

Laboratoria obejmują syntezę wybranych chiralnych związków organicznych, analizę strukturalną oraz analizę ich czystości

J. McMurry, Chemia organiczna, PWN, Warszawa, 2000

J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Chemia organiczna, WNT, 2009

R. T. Morrison, R. N. Boyd, Chemia organiczna, PWN, 2009

A.I. Vogel, Preparatyka organiczna, WNT, Warszawa, 1984

D. Buza, W. Sas, Chemia organiczna: kurs podstawowy, Oficyna Wydawnicza Politechniki Warszawskiej, 2006

D. Buza, A. Ćwil, Zadania z chemii organicznej z rozwiązaniami, Oficyna Wydawnicza Politechniki Warszawskiej, 2006

A.I. Vogel, Preparatyka organiczna, WNT, Warszawa, 1984

Materiały własne

Na podstawie Uchwały Senatu UMCS Nr XXII-39.9/12 z dnia 25 kwietnia 2012 r. tj. od cyklu kształcenia 2012/2013

WIEDZA

W1. Ma podstawową wiedzę na temat budowy związków organicznych oraz rozumie zależność pomiędzy budową cząsteczki a występowaniem chiralności, rozumie pojęcie konformacji cząsteczki, rozumie wpływ centrów asymetrii na przebieg reakcji chemicznych, zna wpływ związków chiralnych na organizmy żywe K_W06

W2. Ma podstawową wiedzę na temat budowy i zastosowania typowego sprzętu laboratoryjnego przydatnego w syntezie związków organicznych K_W13

W3. Zna podstawowe zasady bezpieczeństwa w pracy z odczynnikami organicznymi K_W14

UMIEJĘTNOŚCI

U1. Potrafi wskazać korelację pomiędzy budową związku organicznego a jego reaktywnością K_U04

U2. Potrafi posługiwać się prawidłowym językiem chemii organicznej K_U06

U3. Posiada umiejętność wykonywania podstawowych czynności w laboratorium podczas pracy ze związkami organicznymi K_U08

U4. Potrafi posługiwać się aktualnym nazewnictwem związków organicznych K_U11

U5. Potrafi poprawnie rysować wzory strukturalne związków organicznych K_U12

U6. Powinien rozróżniać typy reakcji organicznych i umieć opisać przebieg różnych reakcji organicznych za pomocą odpowiednich mechanizmów K_U16

U7. Umie wykorzystać zdobytą wiedzę do projektowania syntez związków organicznych K_U20

U8. Potrafi uczyć się samodzielnie K_U34

KOMPETENCJE SPOŁECZNE

K1. Zna ograniczenia własnej wiedzy i rozumie konieczność dalszego kształcenia w celu lepszego zrozumienia procesów zachodzących w chemii organicznej K_K01

Na podstawie Uchwały Senatu UMCS uchwałą Nr XXIV-8.4/17 z dnia 28 czerwca 2017 r. tj. od cyklu kształcenia 2017/2018

WIEDZA

W1. Absolwent zna i rozumie wybrane pojęcia z zakresu chemii, dysponuje rozszerzoną wiedzą w zakresie chemii organicznej, stereochemii oraz syntezy nieracemicznych związków organicznych pozwalającą na posługiwanie się właściwą terminologią i nomenklaturą oraz opisem typowych przekształceń, K_W05

W2. Absolwent zna i rozumie zagadnienia związane z problemami syntezy stereoselektywnej związków organicznych oraz sposobami ich modyfikacji, K_W06

W3. Absolwent zna i rozumie zasady podstawowych technik i narzędzi badawczych służących do syntezy związków organicznych w formie nieracemicznej, K_W06

W4. Absolwent zna i rozumie podstawy budowy i działania aparatury naukowej typowej dla chemii organicznej, K_W07

UMIEJĘTNOŚCI

U1. Absolwent potrafi wykorzystywać zdobytą wiedzę do rozwiązywania różnych problemów typowych dla stereochemii związków organicznych oraz syntezy związków chiralnych, K_U01

U2. Absolwent potrafi wykonywać podstawowe czynności w laboratorium chemicznym, zarówno samodzielnie, jak i pracując w grupie, podczas syntezy chiralnych związków organicznych, K_U03

KOMPETENCJE SPOŁECZNE

K1. Absolwent jest gotów do oceny własnej wiedzy i rozumie konieczność dalszego kształcenia w chemii organicznej i w stereochemii związków organicznych, K_K01