Chemia organiczna C-AC.CK.I3-ChOrg
Konwersatorium (KW) Semestr zimowy 2024/2025

J. McMurry, Chemia organiczna, PWN, Warszawa, 2000

J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Chemia organiczna, WNT, 2009

P. Mastalerz, Chemia organiczna, PWN, Warszawa, 1984

R. T. Morrison, R. N. Boyd, Chemia organiczna, PWN, 2009

A.I. Vogel, Preparatyka organiczna, WNT, Warszawa, 1984

D. Buza, W. Sas, Chemia organiczna: kurs podstawowy, Oficyna Wydawnicza Politechniki Warszawskiej, 2006

Materiały własne

Na podstawie Uchwały Senatu UMCS Nr XXIV-28.28/19 z dnia 28 czerwca 2019 r. tj. od cyklu kształcenia 2019/2020

WIEDZA

W1. Absolwent zna i rozumie wybrane pojęcia z zakresu specjalności Chemia, dysponuje rozszerzoną wiedzą w zakresie chemii organicznej pozwalającą na posługiwanie się właściwą terminologią i nomenklaturą oraz opisem zjawisk typowych dla niej, K_W04

UMIEJĘTNOŚCI

U1. Absolwent potrafi wykorzystywać zdobytą wiedzę do rozwiązywania różnych problemów typowych dla chemii organicznej, K_U01

KOMPETENCJE SPOŁECZNE

K1. Absolwent jest gotów do oceny własnej wiedzy i rozumie konieczność dalszego kształcenia w chemii organicznej, K_K01

Dla specjalności Analityka Chemiczna:

Uzyskanie wymaganej do zaliczenia ilości punktów z dwóch sprawdzianów śródsemestralnych. Zgodnie z Wydziałową Księgą Jakości Kształcenia Student zdobywa ocenę: dst od 51% pkt, dst + od 61% pkt, db od 71% pkt, db+ od 81% pkt, bdb od 91% pkt.

Dla specjalności Chemia Kryminalistyczna:

Śródsemestralne pisemne testy kontrolne

Bieżące przygotowanie do zajęć i aktywność

Każde zajęcia poprzedzone są krótkim sprawdzianem (3 pytania - 15 min) z materiału omawianego na poprzedzających zajęciach.

Zaliczenie przedmiotu musi poprzedzać uzyskanie przez Studenta przynajmniej 50% z maksymalnej liczby punktów do zdobycia. Sposób

oceny: <50% - brak zaliczenia; 50-59.99% - 3.0; 60-69.99% - 3.5; 70-79.99% - 4.0; 80-89.99% - 4.5; 90-100% - 5.0.

Zakres tematów dla specjalności Analityka Chemiczna:

1. Sposoby zapisu struktur związków organicznych, znaki graficzne, systemy nomenklatury ze szczególnym uwzględnieniem nazewnictwa systematycznego.

2. Hybrydyzacja orbitali atomowych, rodzaje wiązań, typy reakcji organicznych, efekty przesunięć elektronowych.

3. Pojęcie mechanizmu reakcji i czynniki wpływające na mechanizm reakcji.

4. Mechanizmy reakcji w układach acyklicznych:a) układy nasycone - inicjatory reakcji rodnikowych, halogenowanie alkanów i cykloalkanów w reakcji SR, b) układy nienasycone - AE do alkenów i alkinów (X2, HX, itp. czynników E-Nu), reguła Markownikowa i jej interpretacja, wpływ podstawników na kierunek addycji, AR HBr do alkenów niesymetrycznych w obecności nadtlenków, c) AE halogenów i halogenowodorów do dienów (szczególnie sprzężonych), d) reakcja Dielsa- Aldera.

5. Reakcje substytucji nukleofilowej i eliminacji w układach nasyconych: a) reakcje SN1i SN2 - mechanizm reakcji, kinetyka, stereochemia, środowisko, b) reakcje E1 i E2 - mechanizm, stereochemia, środowisko, reguła Zajcewa i Hofmanna.

6. Mechanizmy reakcji aromatycznych związków organicznych: a) pojęcie aromatyczności, b) SEAr - ogólny mechanizm, stan przejściowy, znaczenie katalizatorów, wpływ podstawnika na przebieg reakcji, halogenowanie, nitrowanie, sulfonowanie alkilowanie i acylowanie (reakcje Friedela-Craftsa), sprzęganie soli diazoniowych z silnie aktywowanymi układami aromatycznymi, c) utlenianie łańcuchów bocznych alkilobenzenów, d) SR- chlorowanie benzenu.

Zakres tematów dla specjalności Chemia Kryminalistyczna:

Struktura cząsteczek organicznych, szkielet węglowy, grupy funkcyjne

Nomenklatura

Struktura atomowa, orbitale, hybrydyzacja

Reakcje organiczne, opis mechanizmów reakcji

Addycja nukleofilowa do grupy karbonylowej, synteza cyjanohydryn, redukcja, addycja zw. organometalicznych, addycja wody,

hemiacetale, kąt ataku nukleofila

Delokalizacja i sprzężenie, struktura etenu, dieny, układy allilowe, aromatyczność

Kwasy i zasady organiczne, pKa

Zwiazki organometaliczne, tworzenie wiązań C-C

Addycja sprzężona, kontrola addycji

Nukleofilowa addycja do grupy karbonylowej: pochodne kwasów karboksylowych

Nukleofilowe podstawienie przy grupie karbonylowej z odejściem tlenu karbonylowego, tworzenie acetali, reakcje z aminami, reakcja

olefinowania (Wittiga)

Wstęp do stereochemii zw. organicznych i analizy konformacyjnej

Nukleofilowe podstawienie przy nasyconych atomach węgla, karbokationy, SN1, SN2, nukleofile

Reakcje eliminacji, mechanizmy E1 i E2, E1cB

Klasyczna metoda problemowa

Konsultacje

Metoda przypadków

Praca na materiałach źródłowych

Samokształcenie