Metody identyfikacji i rozdzielania związków biologicznie czynnych

Podstawowa wiedza z chemii organicznej, nieorganicznej oraz chemii analitycznej ze szczególnym uwzględnieniem metod chromatograficznych.

Podstawowy kurs chemii organicznej, analitycznej oraz metod spektroskopowych

Godziny kontaktowe (z udziałem nauczyciela akademickiego)

Wykład 30

Laboratorium 60

Łączna liczba godzin z udziałem nauczyciela akademickiego 90

Liczba punktów ECTS z udziałem nauczyciela akademickiego 3

Godziny niekontaktowe (praca własna studenta)

Przygotowanie się do laboratorium 15

Studiowanie literatury 15

Łączna liczba godzin niekontaktowych 30

Liczba punktów ECTS za godziny nie kontaktowe 1

Sumaryczna liczba punktów ECTS dla modułu 4

Na podstawie Uchwały Senatu UMCS Nr XXII-39.9/12 z dnia 25 kwietnia 2012 r. tj. od cyklu kształcenia 2012/2013:

W1, wykład - pisemne kolokwium zaliczeniowe, laboratorium – kolokwia śródsemestralne, kolowium zaliczeniowe

W2, wykład - pisemne kolokwium zaliczeniowe, laboratorium – kolokwia śródsemestralne, kolowium zaliczeniowe

W3, wykład - pisemne kolokwium zaliczeniowe, laboratorium – kolokwia śródsemestralne, kolowium zaliczeniowe

U1, wykład - pisemne kolokwium zaliczeniowe, laboratorium – kolokwia śródsemestralne, kolokwium zaliczeniowe

U2, wykład - pisemne kolokwium zaliczeniowe, laboratorium – kolokwia śródsemestralne, kolokwium zaliczeniowe

U3, laboratorium - opracowania wyników badań przygotowane przez studentów

U4, laboratorium - opracowania wyników badań przygotowane przez studentów

K1, laboratorium - opracowania zagadnień przygotowanych w grupach

K2, wykład - pisemne kolokwium zaliczeniowe, laboratorium – kolokwia śródsemestralne, kolokwium zaliczeniowe

K3, laboratorium - opracowania wyników badań przygotowane przez studentów

Na podstawie Uchwały Senatu UMCS Nr XXIV-18.23/18 z dnia 27 czerwca 2018 r. tj. od cyklu kształcenia 2018/2019:

W1. wykład - pisemne kolokwium zaliczeniowe, laboratorium - pisemne kolokwia śródsemestralne, pisemne kolokwium zaliczeniowe

U1. wykład - pisemne kolokwium zaliczeniowe, laboratorium - pisemne kolokwia śródsemestralne, pisemne kolokwium zaliczeniowe

K1, wykład - pisemne kolokwium zaliczeniowe, laboratorium - opracowanie zagadnień przygotowanych w grupach, opracowanie wyników badań

Wykład obejmuje następujące zagadnienia:

Treści merytoryczne części wykładu (15 h) realizowanej w

Katedrze Chromatografii:

1. Wprowadzenie w zagadnienia klasycznych i współczesnych metod rozdziału związków organicznych z próbek stałych, ciekłych i gazowych: podstawowe definicje, zasady pobierania i zabezpieczania różnych typów próbek, podział technik rozdziału, kryteria wyboru techniki rozdziału.

2. Fizyczne metody rozdziału próbek heterogenicznych: mikro-, ultra i nanofiltracja, dializa, elektrodializa, wirowanie.

3. Przegląd klasycznych technik rozdziału związków organicznych na bazie przemiany fazowej (destylacja, krystalizacja, sublimacja).

4. Współczesne techniki izolacji związków lotnych (purge trap, head space, membranowe techniki ekstrakcji w tym HS i MESI).

5. Klasyczne i współczesne techniki rozdziału związków średnio- i trudnolotnych z próbek stałych, ciekłych i gazowych:

- ekstrakcja w układzie ciecz – ciecz (LLE) z wyróżnieniem współczesnego podejścia: techniki m.in. mikroekstrakcji (SDLE, DDLE, ekstrakcji membranowej na niepodtrzymywanych i podtrzymywanych ciekłych membranach (SLM); CPE; DLME oraz nietypowych cieczy ekstrahujących np. cieczy jonowych.

- ekstrakcja w układzie ciecz – ciało stałe (LSE): podstawy LSE, wspomagane techniki ekstrakcji (SFE, PLE, MASE, UASE).

- ekstrakcja sorpcyjna: technika SPE i jej pokrewne: SPME, SBSE, MSPD, MEPS, Quechers.

6. Derywatyzacja

Treści merytoryczne części wykładu (15 h) realizowanej w Katedrze Chemii Organicznej:

1. Podstawowe metody rozdziału i oczyszczania związków organicznych: krystalizacja, sublimacja, destylacja, ekstrakcja, chromatografia kolumnowa oraz cienkowarstwowa. Metody instrumentalne: chromatografia gazowa (GC), wysokosprawna chromatografia cieczowa (HPLC), elektroforeza.

2. Podstawowe metody ustalenia struktury związków organicznych:

a. Metody klasyczne: analiza elementarna, wykrywanie chlorowców oraz niektórych innych heteroatomów, reakcje charakterystyczne na grupy funkcyjne. Wyznaczenie gęstości, temperatury topienia, wrzenia, wskaźnika załamania światła oraz skręcalności optycznej, ustalenie ciężaru cząsteczkowego.

b. Metody spektroskopowe jako podstawowe instrumenty badania struktury związków organicznych: spektrometria w podczerwieni (IR), spektrometria w ultrafiolecie i świetle widzialnym (UV/Vis), spektrometria magnetycznego rezonansu jądrowego (NMR), spektrometria masowa (MS). Interpretacja widm IR, UV/Vis i NMR.

c. Metody sprzężone: GC-MS, HPLC-MS.

Laboratorium obejmuje następujące zagadnienia:

Treści merytoryczne laboratorium (30 h) prowadzonego przez pracowników Katedry Chromatografii:

1. Wykorzystane techniki podtrzymywanych ciekłych membran do przygotowania próbek do analizy związków biologicznie czynnych metodą HPLC (oznaczanie leków w próbkach ciekłych).

2. Zastosowanie techniki ekstrakcji na ciele stałym (SPE) do izolacji związków lotnych z próbek ciekłych.

3. Przyspieszona ekstrakcja rozpuszczalnikiem (PLE) flawonoidów z roślin.

4. Ekstrakcja nadkrytyczna kwasów tłuszczowych z roślin oleistych.

5. Dializa równowagowa jako metoda izolacji związków organicznych z próbek biologicznych.

6. Analiza fazy nadpowierzchniowej techniką SPME jako metoda przygotowania próbki do analizy związków lotnych.

Treści merytoryczne laboratorium (30 h) prowadzonego przez pracowników Katedrze Chemii Organicznej:

1 Rozdział i oczyszczanie składników mieszaniny związków organicznych.

2 Identyfikacja związków wchodzących w skład mieszaniny związków organicznych z użyciem klasycznych metod eksperymentalnych.

3 Identyfikacja związków z zastosowaniem metod instrumentalnych: CHN, IR, NMR i GC, GC-MS.

4 Samodzielna identyfikacja wybranego związku.

1. Somenath Mitra, Sample Preparation Techniques in Analytical Chemistry.

2. Sample Preparation in Chromatography, Journal of Chromatography Library, vol. 65.

3. Skrypty do ćwiczeń studenckich.

4. Z. Cygański, Chemiczne metody analizy ilościowej, WNT Warszawa, 1986X

5. L. F. Hamilton, S.G. Simpson, D.w. Ellis, Obliczenia w chemii analitycznej, WNT Warszawa 1973

6. A. Persona, Chemia analityczna - podstawy klasycznej analizy ilosciowej, Medyk Warszawa 2001

7. A. Persona, J. Reszko-Zygmunt, T. Gęca, Zbiór zadań z chemii ogólnej i analitycznej, Medyk Warszawa 2011

8. Oleg M. Demchuk, Małgorzata Topyła, Katarzyna Kapłon, Ćwiczenia laboratoryjne z identyfikacji związków organicznych, wydawnictwo UMCS, 2014. ISBN: 978-83-7784-429-8.

9. Robert M. Silverstein, Francis X. Webster, David Kiemle, Spectrometric Identification of Organic Compounds Hardcover – JW, 2005. ISBN-13: 978-0471393627.

Na podstawie Uchwały Senatu UMCS Nr XXII-39.9/12 z dnia 25 kwietnia 2012 r. tj. od cyklu kształcenia 2012/2013:

WIEDZA

W1. Zna podstawy i możliwości najważniejszych technik analitycznych i ma rozszerzoną wiedzę na temat wyboru odpowiedniej metodyki analitycznej do badania próbki określonego typu - K_W03,

W2. Zna teoretyczne podstawy technik stosowanych celem przygotowania próbki do analizy chromatograficznej - K_W16,

W3. Zna podstawy fizykochemiczne i podstawowe pojęcia wybranych technik spektralnych. – K_W15,

UMIEJĘTNOŚCI

U1. Potrafi dokonać wyboru odpowiedniej techniki analitycznej. - K_U02,

U2. Potrafi samodzielnie zaplanować tok analizy. - K_U03,

U3. Potrafi odczytywać i interpretować widma oscylacyjne i NMR typowych związków organicznych. – K_U14,

U4. Potrafi utworzyć opracowania i raporty przedstawiające rezultaty osiągnięte w ramach zajęć dydaktycznych oraz na określony zadany temat.- K_U24,

KOMPETENCJE SPOŁECZNE

K1. Potrafi pracować zespołowo; rozumie konieczność pracy zespołowej w badaniach. - K_K02,

K2. Potrafi formułować zagadnienia służące dalszemu pogłębianiu jego wiedzy. - K_K03,

K3. Docenia i rozumie znaczenie postępowania etycznego we wszelkich problemach związanych z wykonywaniem zawodu chemika. - K_K04,

Na podstawie Uchwały Senatu UMCS Nr XXIV-18.23/18 z dnia 27 czerwca 2018 r. tj. od cyklu kształcenia 2018/2019:

WIEDZA

W1. Zna i rozumie w pogłębiony sposób wybrane fakty, teorie i zjawiska oraz metody z zakresu identyfikacji i rozdzielania związków biologicznie czynnych, w tym złożone zależności między nimi, także w powiązaniu z innymi dziedzinami. - K_W01

UMIEJĘTNOŚCI

U1. Potrafi zastosować zdobyta wiedzę w zakresie metod identyfikacji i rozdzielania związków organicznych do pokrewnych dziedzin nauki i dyscyplin naukowych. - K_U01

KOMPETENCJE SPOŁECZNE

K1. Jest gotów do krytycznej oceny odbieranych treści i uznawania znaczenia wiedzy z metod identyfikacji i rozdzielania związków organicznych w rozwiązywaniu problemów poznawczych i praktycznych. - K_K03